自分はデザイナーとしてフリーランスになりました。
確定申告は3回目を終えた段階です。
きっかけは8年勤めた会社の業績不振で、給与に影響がでたので退職し、また就職しましたが続かず、一旦フリーで仕事を受けることにしたことから始まります。
色々と知り合いに仕事をもらい最初は順調でしたが、しばらくして収入がまったくない月も出始めました。これはまずいと思って色々な業務委託のエージェント？的なものに登録しました。
そこで運良く前職と関わりのある業種の紹介があり、うまく業務委託契約ができました。現在は約2年程契約を続けていただいています。
正直いつ終了するかわからないので、怖い部分もあります。
サラリーマンからフリーランスになると儲かる、というのは間違いではないと思いますが、サラリーマン時代にめちゃくちゃ他の会社と仲良くなっておくというのが一番いいと思います。
もし自分に実力がめちゃくちゃあるエンジニアさんとかなら、全然食べてはいけると思いますが、自分のようなデザイナーとなると、安くてもやるという人がいたりと結構競争が激しいので、ほんとにデザインだけの人はやめたほうがいいんじゃないかと思います。
自分はコーディングやWordPress、Movabletypeでの構築もできるので、経験していてよかったなと思っています。
コネとまでは言わないですが、同業者の知り合いは作っておくべきだと思います！